| 昭和 9年 9月 | 高木延雄（初代社長）が創業。土木建築請負業の基礎を確立する。 上水内郡七二会村（現長野市）尋常小学校増築工事 |
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| 昭和 12年 6月 | 上水内郡柵村（現戸隠村）小学校移転改築工事 |
| 昭和 14年 8月 | 西部農学校（現中条高校）講堂他増築工事 |
| 昭和 27年 3月 | 高木建設株式会社を設立 （資本金 ： 150万円 、本社 ：長野市西後町仲町1612番地） |
| 昭和 46年11月 | 本社を長野市安茂里小市1丁目3番31号（長野市安茂里5072番地）に移転 |
| 昭和 54年11月 | 資本金を9,200万円に増資 |
| 平成 元年10月 | オリンピック関連道路工事 |
| 平成 2年 7月 | 小川村 星と緑のロマントピア天文台・プラネタリウム館建設工事 |
| 平成 3年12月 | 白馬長野有料道路トンネル本体工事 |
| 平成 4年 1月 | 美麻村 ぽかぽかランド美麻建設工事 |
| 平成 6年 3月 | オリンピック冬季競技大会スピードスケート会場（エムウェーブ）建設工事 |
| 平成 7年 6月 | オリンピック冬季競技大会アイスホッケーB会場（アクアウィング）建設工事 |
| 平成 8年 1月 | 長野市今井ニュータウン市営住宅今井団地建設（第9工区）建築主体工事 |
| 平成 9年11月 | 小川村さわやかふれあいスポーツセンター建設建築主体工事 |
| 平成 11年11月 | 高木正雄が代表取締役社長に就任 |
| 平成 12年 7月 | 国補地すべり対策工事（長野市倉並） |
| 平成 13年 3月 | 小川村保育園建設工事 |
| 平成 13年 4月 | ISO9001 認証取得 |
| 平成 14年 4月 | 段々原っぱ造園工事（安曇野） |
| 平成 16年 3月 | 長野県旧知事公舎移築・復元工事（小川村） |
| 平成 18年 2月 | 長野市立共和小学校・児童センター建設工事 A工区建築主体 |
| 平成 19年 3月 | 国土交通省 関東地方整備局 長野国道事務所 川谷防災工事 |
| 平成 21年 4月 | 国土交通省 関東地方整備局 長野国道事務所 居町歩道融雪設備設置工事 |
| 平成 21年 12月 | エコアクション21 認証取得 |
| 平成 22年 3月 | 県営住宅黒姫団地2号棟建設工事 |
| 平成 23年 4月 | 長野市立長野高等学校 校舎（第二期）・多目的ホール建設他 建設主体工事 |
| 平成 23年12月 | 櫻ヶ岡中学校北校舎他改築建築主体工事 |
| 平成 24年 3月 | 平成23年高田歩道融雪設備設置工事 |
| 平成 24年10月 | 国補治水ダム建設事業に伴う地すべり工事 浅川 |
| 平成 25年11月 | アクアパル千曲備蓄倉庫・社会体育館建築工事 |
| 平成 26年 8月 | 長野駅東口区画整理事業山王栗田線（七瀬北工区）外道路築造他工事 |
| 平成 27年 3月 | 農業大学校学生寮建築工事 |
| 平成 28年 9月 | 大町岳陽高等学校(仮称)普通教室棟ほか建築工事 |
| 平成 29年 2月 | 健康経営優良法人2017 認定 |
| 平成 29年 7月 | 平成28年度更埴地区鋳物師屋1工区送水管布設替工事 |
| 平成 30年 3月 | 信州大学ﾌｧｲﾊﾞｰ･ﾍﾞﾝﾁｬｰｴｺｼｽﾃﾑ形成拠点(仮)新営その他工事 |
| 平成 30年 8月 | 建設業労働安全衛生マネジメントシステム「COHSMS（コスモス）」 認証取得 |
| 令和 元年 7月 | 県庁緑町線道路改良工事 |
| 令和 2年 2月 | アルプス団地5号線建築工事 |
| 令和 3年 3月 | 長野真田線松代1工区 道路築造工事 |
| 令和 5年 10月 | 高木正雄が代表取締役会長に就任 高木亜矢子が代表取締役社長に就任 |
